Kolem roku 1400 už byla Planá velkým městem s pevnými hradbami a vytvořenou sítí uliček, kde koloval čilý ruch a městský život. O rozvoj se nejvíce zasloužil vládnoucí rod Šliků. Ti dokázali z Plané vytvořit úspěšné hornické město, které jako bonus navíc vlastnilo i mincovnu, která sem byla přesunuta z Jáchymova. Jenže do historie Plané dvakrát v 16. století zasáhly epidemie moru a město bylo téměř vylidněno. Každé další osídlení však přicházelo hlavně z německé strany, a tak se počet německy mluvících postupně zvyšoval. Planá se dokázala poměrně rychle postavit na nohy, a to i po nájezdech vojsk ve třicetileté válce. K největšímu rozvoji dochází v 17. století, kdy je město sídlem obilního trhu v oblasti.

Lokalita kolem Plané byla vždy ovlivněna židovskou komunitou, která zde byla nezvykle silná. Z města byli vykázáni až za vlády hraběnky Marie Maxmiliány Terezie ze Sinzendorfu, Židé pak začali obsazovat sousední Chodovou Planou a Drmoul. Do Plané se vrátili až s vládou Josefa II.

Na začátku I. světové války v těsné blízkosti Plané vyrostl zajatecký tábor, který pojmul tehdy 16 tisíc zajatců, oficírů a strážců. Vzniklo město, které se jmenovalo Karlín a disponovalo vlastní nemocnicí, továrnami, dílnami a bylo samostatným urbanistickým celkem. Po vzniku Československého státu v roce 1918 rychle zaniklo a dnes existenci připomíná jen zajatecký hřbitov.

V Plané se v roce 1936 na místním zámku narodila Mathilda Nostitzová. Je nejstarším z pěti dětí hraběte Karla Nostitze a německé klavírní virtuosky hraběnky Marie Sophie Brühl. Mathilda Nostitzová po revoluci 1989 usilovala o navrácení zbídačelého zámku, to se ale nepovedlo. Založila nadaci na podporu slabozrakých lidí.

​

Znak města Plané je velmi komplikovaný a je připomínán už od roku 1473, kdy Bušek ze Žeberka vyprosil povýšení Plané na město. Jedná se o červený štít, na kterém najdeme stříbrnou cihlovou hradbu s bránou. Brána má otevřená černá vrata se zlatým kováním, polospuštěnou černou mříž a na pozadí za mříží je vidět šedivá zeď s černými dveřmi. Nad hradbou se vypínají dvě čtverhranné věže. Obě jsou dvoupatrové. V prvním patře vidíme na každé ze dvou stěn jedno okno, o patro výš jsou na každé ze dvou stěn okna dvě. Věže jsou zakončeny klasickou střechou modré barvy. Původně byl prostor mezi věžemi vyplněn znakem Elstenberků s kosmým břevnem, který v klenotu obsahuje páva. Znak se změnil v roce 1661, kdy František Arnošt Šlik vyměnil elstenberský erb mezi věžemi znakem šlikovským. To znamená, že mezi věžemi stojí trojúhelníkový vrch bílého kopí s červeným ornamentálním kolečkem, doplněným po stranách kolečky bílými. Znak byl ještě doplněn štítem s helmicí a přikrývadly a figurou ze šlikovského znaku, která mezi čelenkou z červenobílé barvy svírá znovu šlikovský znak s vrcholem kopí, tentokrát jen v kontrastních barvách. Tento znak používá město dodnes.